故事以六十年代初期為背景，折射的卻是90年代人們疲憊的靈魂。阿飛(張國榮)是上海移民，他從未見過生母，自小由養母養大，因此長大後他對生命中遇到的每一個女人都冷酷無情。放蕩不羈的他先後與售票員蘇麗珍(張曼玉)和舞女咪咪(劉嘉玲)同居，但後來又相繼拋棄了她們。阿飛決計找到生母，為此他隻身前往南洋。一直暗戀蘇麗珍的警察(劉德華)目睹了蘇麗珍與阿飛的決裂後，決定改行去跑船。在菲律賓，他又見到了阿飛，此時的阿飛已在一場歐鬥中身負重傷。他守著阿飛死在一列返鄉的火車上。