對文斯來說，人生就是一場大賽，輸球是不可接受的。這也適用於他在約會生活中與他相愛並離開對方的方式。然後文斯遇到了簡，她美麗、成功並且非常有進取心。他們一起進行了一系列有趣的賭注，最終將由贏家決定輸家的命運。
