第1話【青梅竹馬絕對不會輸的戀愛喜劇】，丸末晴在高中一年級的冬天，喜歡上了同校的天才小說家同學可知白草。由於這是他的初戀，使得他什麼都辦不到只能看著時間流逝…這樣的他不但被損友哲彥取笑，還被青梅竹馬志田黑羽捉弄，在這樣的日子裡，他竟然聽說自己的單戀對象白草似乎交到了男友。末晴因為在告白前就失戀，使得他陷入低潮當中。

第2話【他與她與她的情況】，末晴為了復仇，而在四處打探阿部學長有沒有負面傳聞，卻反而被阿部學長看穿了末晴一直隱瞞的祕密。在得知白草與阿部學長交往的真相後，末晴的復仇心變得更加強烈。為了在即將來到的文化祭話劇上返殺，末晴請白草負責撰寫劇本…末晴原本以為會被拒絕，沒想到白草卻很乾脆地答應，甚至還交換了聯絡方法。看著白草這種明顯與對其他男性不同的對應，黑羽開始有所懷疑。白草立刻就將劇本完成，作為報酬，她要求過去曾是天才童星的末晴，將他離開演藝界的理由告訴自己。得知一切後的白草獨自回想起她與年幼的末晴相遇的那段日子、與他說好的重要約定，以及與年幼的末晴落入初戀的事。

她只會私下對我露出笑容。對方是得到芥見賞的現役女高中生作業可知白草！而且還是美少女！我丸末晴也知道身為普通高中生的自己配不上她！但是，我覺得自己應該……不，是絕對有機會！……才剛這麼覺得……就發現可知其實有男朋友！？稚嫩可愛個性開朗又喜歡照顧人，而且不知為何公開表示喜歡我的青梅竹馬，對失落的我表示……「來復仇吧！」初戀的仇恨比大海更深──但是絕不陰沉！更不驚恐！初戀復仇就此展開！

第4話【桃坂真理愛來襲】，末晴明明在文化祭的結尾「告白祭」上完成了作戰，然而最後的結果，卻是因為末晴自行稍微變更了計畫而將周圍的人們全都牽扯進來，並在向黑羽告白後被狠狠甩掉。對突如其來的告白表示拒絕的黑羽、被用「曾經」喜歡這個過去式告白的白草。不僅如此，竟然還有相當扭曲的成員，想加入這個原本就很扭曲的三角關係…

第5話【失憶少女/章魚小香腸的陷阱】黑羽的妹妹們突然衝進了末晴的家中。根據她們的說法，黑羽似乎是失憶了。黑羽失去了從暑假開始的記憶，只停留在自己打算向末晴告白的地方。因此黑羽提議希望取消自己在文化祭上的行為，回到自己打算告白的時間點，然而白草對黑羽的該行動感到懷疑…